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Pestizide werden als Pflanzenschutzmittel im landwirtschaftlichen Bereich und als Biozide z. B. in der Industrie, in Haushalten und Kommunen eingesetzt. Bereits auf den behandelten Flächen und in den angrenzenden Gewässern können Pestizide Abbauprozessen durch u. a. Photolyse unterliegen. Diese Prozesse führen zur Entstehung von Transformationsprodukten (TP), deren Berücksichtigung bei der Umweltrisikobewertung für ein umfassendes Risikomanagement von großer Bedeutung ist. Doch gibt es über die in der Umwelt vorkommenden Transformationsprozesse und die dabei entstehenden TP immer noch Wissenslücken. Darüber hinaus sind die Eintragswege von TP, vor allem von Biozid-TP, in die angrenzenden Gewässer zum Teil unbekannt. Da eine Vielzahl von TP mit unterschiedlich starken ökotoxikologischen Effekten bewertet werden muss, besteht ein großer Bedarf an schnellen und umfassenden Methoden, um die stetig wachsende Anzahl an Chemikalien auf dem Markt erfassen zu können. Das Ziel der vorliegenden Arbeit ist daher, das Verhalten und den Verbleib ausgewählter Pestizid-TP in der aquatischen Umwelt zu analysieren. Zu diesem Zweck wurden unterschiedliche Phototransformationsprozesse von Pestiziden sowie der Eintrag aus Fassaden über Regenwasserversickerungsanlagen (RVA) in angrenzenden Gewässern der Stadt Freiburg untersucht. Schlussendlich erfolgte die Identifizierung der ökotoxikologischen Eigenschaften von 45 Pestizid-TP in einem mehrstufigen Ansatz durch die Kombination experimenteller und computerbasierter Methoden. Inwiefern unterschiedliche Phototransformationsprozesse zu unterschiedlichen TP führen, wurde im ersten Teil der Arbeit durch einen Vergleich der Entstehung von TP durch direkte und indirekte Photolyse der Substanzen Penconazol, Terbutryn und Mecoprop untersucht. Weiterhin wurde der Abbau durch die Bestrahlung mit unterschiedlichen Xenonlampen untersucht. Im zweiten Teil der Arbeit wurde der Eintrag von Bioziden, die in Fassadenanstrichen Anwendung finden, und deren TP über Regenwasserversickerungsanlagen in das Grundwasser untersucht. Dabei wurden qualitative und quantitative Target-Screening-Methoden zum Nachweis und zur Quantifizierung bekannter und unbekannter TP der Biozide Diuron, Terbutryn und Octhilinon (OIT) in der aquatischen Umwelt mittels Flüssigkeitschromatographie mit gekoppeltem Massenspektrometer (LC-MS) kombiniert. Die ökotoxikologischen Eigenschaften von 45 Pestizid-TP wurden im dritten Teil dieser Arbeit in einem mehrstufigen Ansatz untersucht. Insgesamt zeigte sich, dass die Berücksichtigung von TP im Rahmen von Gewässerüberwachung und Risikobewertung eine genauere Abschätzung der Risiken durch Schadstoffe ermöglicht. Die in dieser Dissertation entwickelte Vorgehensweise, bei der TP zunächst im Labor erzeugt und bewertet und anschließend in aquatischen Systemen gezielt analysiert werden, kann einen wichtigen Beitrag zur Regulatorik des Einsatzes und der Zulassung von Pestiziden leisten.